社内スタッフやWeb担当者が退職したらパスワードは変えるべきか

結論から言うと、変えるべきです。

パスワードが絡んでいるツールやサービスが多くあると変更作業が大変ですが、後々トラブルになった方が大変です。

出来るだけ変更作業の負担を軽減する為に、サービス名、ID、パスワード、ログイン画面のURLくらいはファイルにまとめておいた方が良いかと思います。

もちろん、そのファイルにもパスワードを設定し、簡単に閲覧出来ないようにしましょう。

出来れば、パスワード関連はあまり複数のスタッフではなく、限られた人のみ管理するとリスクが避けられると思います。